Iako je široj publici na prvom mestu poznat kao komičar, Vilijams je neke od najhvaljenijih uloga u karijeri ostvario u dramama Dobro jutro, Vijetname, Društvo mrtvih pesnika, Buđenja, Kralj ribara i Dobri Vil Hanting, koja mu je donela nagradu Oskar za najboljeg glumca u sporednoj ulozi.